Тривалий час територія майбутнього Печерського іподрому не підлягала забудові. Землі перед потужними валами, що оточували Києво-Печерську лавру, належали до еспланади Цитаделі, яка входила до системи укріплень Печерської фортеці. Та час плинув, фортеця дедалі більше втрачала своє військове призначення. І ось настав день, коли київський губернський предводитель дворянства, великий шанувальник кінного спорту князь Микола Рєпнін звернувся до військового відомства з проханням надати територію під скаковий майданчик.
Дерев'яна будівля скакового товариства. Листівка початку ХХ століття
Військове командування після недовгих вагань дозвіл надало, однак з умовою, що це ніяк не вплине на тренування гарнізону Цитаделі. У 1885 році тут звели дерев'яні трибуни та альтанку для відвідувачів. В подальшому після скасування еспланадних правил та фактичної реорганізації фортеці у складські приміщення територія майбутнього іподрому розширилася. Кінні змагання збирали численні натовпи вболівальників, серед яких, звісно, було багато мешканців сусідніх елітних Липок, де проживали міські багатії та аристократія.
Цікаво, що крім кінних перегонів територію Печерського іподрому використовували у найрізноманітніших цілях. Так, у 1912 році тут вперше у місті провели випробування вогнегасника. Варто зазначити, що цей досвід був невдалим. Крім цього, кінним полем залюбки користувалися авіатори. Саме на Печерському іподромі під шалені оплески і овації киян підіймався у небо славетний льотчик, плавець, фехтувальник, боксер, гонщик і просто улюбленець публіки — Сергій Уточкін. Також користувалися полем і військові. Неподалік вони збирали літаки, які випробовували на цьому ж місці.
Політ Сергія Уточкина над скаковим полем. 22 квітня 1911 року
Згодом строк експлуатації старих споруд іподрому було вичерпано, вони стали замалими для проведення масових заходів. Дерев'яний будинок розібрали, і у 1915–1916 роках, не зважаючи на активну фазу бойових дій Першої світової війни, розпочали нове будівництво. Споруду, звернену до вулиці Еспланадної (зараз Омеляновича-Павленка), спроектував на замовлення Південно-Західного товариства заохочення конярства відомий київський архітектор Валеріан Риков. Нова бігова альтанка, як офіційно називали будівлю, у стилі неоренесанс вийшла чудовою. Її прикрасили двома ефектними декоративними вежами, на даху встановили жіночі скульптури з лавровими вінками у руках для переможців і візника с фанфарами. Всі скульптури виконав відомий майстер Федір Балавенський. Варто зазначити, що цьому скульпторові присвячений окремий розділ у Музеї Однієї Вулиці на Андріївському узвозі, де колись і проживав метр. "Бігова альтанка" використовувалась як парадний вхід на іподром з трибунами, що вміщували понад чотири тисячі глядачів. Каси і спеціальне приміщення для тоталізатору, де можна було зробити ставки, діяли у самій будівлі. Крім того, працювали буфет і ресторан — там призначали зустрічі, святкували виграші або, навпаки, заливали горілкою горе від програних грошей.
Скакове поле перед реконструкцією. 1934 рік
Після революції та подальших військових дій іподром на Печерську відновив свою діяльність, яка приносила непоганий прибуток власникам часів НЕПу. Після перенесення столиці України з Харкова до Києва влада прискіпливо підшукувала місце для розташування урядового майдану, і територія іподрому теж потрапила до числа кандидатів. На щастя для Печерська його оминув вибір начальства. Натомість, іподром зазнав значної модернізації. У 1935–1936 роках під керівництвом першого автора Валеріана Рикова його реконструювали й розширили: зробили нові трибуни, збільшили кількість глядацьких місць до восьми тисяч, відновили бігові доріжки тощо. Перед Другою світовою війною іподром був одним із найулюбленіших місць відпочинку киян, куди містяни приходили за гострими відчуттями. Під час війни та окупації комплекс не працював, деякі його споруди зазнали руйнувань, але в подальшому були відновлені. Так тривало майже до середини 1960-х років.
Змагання на Печерському іподромі. Кінець 1950-х років
Іподром діяв на Печерську до 1964 року, допоки не було прийняте рішення про забудову цієї території. У той же час на околицях міста, неподалік від колишнього хутора Теремки і Виставки передового досвіду у народному господарстві (згодом ВДНГ) почалося будівництво нового, сучасного іподрому значно більшого розміру.
Забудова колишнього скакового поля. Кінець 1970-х років
У 1970-ті роки на колишньому скаковому полі з'явився великий житловий комплекс для еліти тогочасного суспільства. Красиву будівлю Рикова, на щастя, зберегли. Втім значну частину іподрому ще у середині 1960-х років за часів "холодної війни" відвели для розміщення стратегічного об’єкту — підземних резервуарів із питною водою, там вони знаходяться й досі. До речі, саме завдяки існуванню цих підземель народилася легенда про секретні підземні ходи під будинками партійної номенклатури. А колишню "бігову альтанку" нині займає Президія Української академії аграрних наук.
