Долгое время территория будущего Печерского ипподрома не подлежала застройке. Земли перед мощными валами, окружавшими Киево-Печерскую лавру, относились к эспланаде Цитадели, которая входила в систему укреплений Печерской крепости. Время шло, крепость постепенно утрачивала военное назначение. И вот настал день, когда киевский губернский предводитель дворянства, большой поклонник конного спорта князь Николай Репнин обратился в военное ведомство с просьбой предоставить территорию под скаковую площадку.
Деревянное здание скакового общества. Открытка начала ХХ века
Военное командование после недолгих колебаний дало разрешение, правда при условии, что это никак не повлияет на тренировки гарнизона Цитадели. В 1885 году тут построили деревянные трибуны и беседку для посетителей. В дальнейшем, после отмены эспланадных правил и фактической реорганизации крепости в складские помещения, территория будущего ипподрома расширилась. Конные соревнования собирали многочисленные толпы болельщиков, среди которых, естественно, было много обитателей соседних элитных Липок — района проживания городских богачей и аристократии.
Интересно, что, кроме скачек, территорию Печерского ипподрома использовали в самых разнообразных целях. Так в 1912 году тут впервые в городе провели испытания огнетушителя. Стоит отметить, что этот опыт был неудачным. Так же конным полем с удовольствием пользовались авиаторы. Именно на Печерском ипподроме под бурные аплодисменты и овации киевлян поднялся в небо знаменитый летчик, пловец, фехтовальщик, боксер, гонщик и просто любимец публики — Сергей Уточкин. Продолжали пользоваться полем и военные. Неподалеку собирали самолеты, испытания которых происходили на этом же месте.
Полет Сергея Уточкина над скаковым полем. 22 апреля 1911 года
Со временем срок эксплуатации старых зданий ипподрома был исчерпан, они стали маловаты для проведения массовых мероприятий. Деревянный дом разобрали, и в 1915–1916 годах, несмотря на активную фазу боевых действий Первой мировой войны, начали новое строительство. Здание, обращенное к улице Эспланадной (сейчас Омеляновича-Павленко), спроектировал по заказу Юго-Западного общества поощрения коннозаводства известный киевский архитектор Валериан Рыков. Новая беговая беседка, как официально называли строение, в стиле неоренессанс вышла просто замечательной. Ее украсили двумя эффектными декоративными башнями, на крыше установили женские скульптуры с лавровыми венками в руках для победителей и возницу с фанфарами. Все скульптуры выполнил известный мастер Федор Балавенский. Следует отметить, что этому скульптору посвящен отдельный раздел в Музее Одной Улицы на Андреевском спуске, на котором когда-то и проживал мэтр. "Беговая беседка" использовалась как парадный вход на ипподром с трибунами, вмещавшими более четырех тысяч зрителей. Кассы и специальное помещение для тотализатора, где можно было сделать ставки, действовали в самом здании. Кроме этого, работали буфет и ресторан — там назначали встречи, праздновали выигрыши, или, наоборот, заливали водкой горе от проигрыша.
Скаковое поле перед реконструкцией. 1934 год
После революции и окончания последовавших за ней боевых действий ипподром на Печерске возобновил работу, приносившую неплохой доход хозяевам времен НЭПа. После переноса столицы Украины из Харькова в Киев власть тщательно подыскивала место для размещения правительственной площади, и территория ипподрома тоже попала в число кандидатов. К счастью для Печерска, выбор начальства его обошел. Вместо этого ипподром был значительно модернизирован. В 1935–1936 годах под руководством изначального автора Валериана Рыкова комплекс реконструировали и расширили: сделали новые трибуны, увеличили количество зрительских мест до восьми тысяч, обновили беговые дорожки и т. д. Перед Второй мировой войной ипподром, куда горожане приходили за острыми ощущениями, был одним из самых любимых мест отдыха киевлян. Во время войны и оккупации он не работал, некоторые здания были разрушены, но в дальнейшем восстановлены.
Соревнования на Печерском ипподроме. Конец 1950-х годов
Ипподром действовал на Печерске до 1964 года, пока не было принято решение о застройке этой территории. В то же время на окраине города, недалеко от бывшего хутора Теремки и Выставки передового опыта народного хозяйства (со временем ВДНХ) началось строительство нового современного ипподрома, значительно большего размера.
Застройка бывшего скакового поля. Конец 1970-х годов
В 1970-е годы на бывшем скаковом поле появился большой жилой комплекс для киевской элиты того времени. Красивое здание Рыкова, к счастью, сохранили. При этом значительную часть ипподрома еще в середине 1960-х годов, во время холодной войны, отвели под размещение стратегического объекта — подземных резервуаров с питьевой водой; там они находятся до сих пор. К слову, именно благодаря существованию этих подземелий родилась легенда о секретных подземных ходах под домами партийной номенклатуры. А бывшую "беговую беседку" сейчас занимает Президиум Украинской академии аграрных наук.