В середині ХІХ століття на перетині двох доріг — початку Васильківського шляху і стрімкої вулиці, що вела вгору до Університету св. Володимира, потроху стала утворюватися площа. Первісна її забудова складалася з дерев'яних хатинок і нічим особливим в архітектурному плані не вирізнялася. Але з початком так званої будівельної лихоманки, що припала у Києві на кінець 1890-х – початок 1900-х років, на площі, яка отримала назву Караваєвська, та неподалік неї почали з'являтися будинки, які одразу стали гордістю і окрасою міста.
Такою спорудою, безсумнівно, став і будинок, створений на замовлення заможного киянина, міського громадського діяча, купця 1-ї гільдії Льва Бендерського. Роботи виконував відомий вже тоді в місті архітектор Владислав Городецький, і за його кресленнями було створено, без перебільшення, один із найкрасивіших будинків. Крім нього, Бендерський мав ще декілька прибуткових будинків на вулицях Великій Васильківській і Караваєвській (сучасна Льва Толстого), а також був хазяїном великої виноторгової фірми "Бендерський Л. і Кº" з винним магазином на Малій Васильківській (тепер Шота Руставелі) у власному будинку, де містилися ще й мебльовані кімнати. Тож у купця не було проблем із грошима на прикрасу новоспорудженої будівлі.
Будівництво йшло протягом 1895–1897 років, і будинок викликав широке обговорення серед киян. Але, у першу чергу, на нього звернули увагу як на найвищий на той час житловий будинок міста. Він став архітектурною домінантою не лише Караваєвської площі, але й усієї навколишньої забудови. Газета "Життя та мистецтво" у жовтні 1897 року присвятила майже закінченому будівництву велику статтю "Самий високий будинок у Києві". Там, зокрема, автор наголошував, що споруда такої висоти у нашому місті не має аналогів і копіює стиль американських забудовників. Через деякий час після виходу статті будинок знову опинився у центрі уваги — його зображення надрукували на листівці популярної тоді серії "Красиві будівлі Києва", яку видавав відомий у місті фотограф Дмитро Марков.
Будинок Бендерського. Листівка серії "Красивые дома Киева". 1900-ті роки
Будівля, плавно вписана у згин Великої Васильківської вулиці, здавалася дуже багатою: п'ять поверхів заввишки, фасад із пишним декором, який підкреслювали колони, все це створювало враження справжнього панського маєтку. Під час будівництва застосували високоякісні матеріали, а товщина фундаменту сягала двох метрів. Вочевидь, будинок вразив і колег-конкурентів автора. Так, згодом архітектор Георгій Шлейфер запозичив деякі прийоми й деталі будинку Бендерського для свого шедевра у так званому "київському Парижі" — будинку Гінзбурга на сучасній вулиці Архітектора Городецького, 9
Апартаменти у Бендерського були недешеві і призначалися виключно для людей заможних. Ціна оренди квартири перевищувала 2000 рублів на рік, через що будинок вважався одним із найдорожчих у місті. Згадують, що серед мешканців переважали успішні підприємці, а також відомі київські колекціонери. Хазяїн волів використовувати приміщення максимально раціонально, через те весь перший поверх займали продовольчі крамниці — бакалійна, винна, м'ясна, а також аналоги нинішніх бутіків — магазини готового одягу і обладнання для екіпажів. У підвалі розташовувалися пральня, двірницька, пекарня тощо.
На жаль, подальша доля красеня склалася не найкращим чином. Після того, як до влади прийшли більшовики, будівлю націоналізували. Перші поверхи віддали численним установам, а колишні шикарні апартаменти перетворили на багатокімнатні комунальні квартири. Правда, частина приміщень нижнього поверху свого торговельного призначення не змінила — там розташувалася книгарня.
Книгарня на першому поверсі колишнього будинку Бендерського. 1930-ті роки
На початку 1930-х років у будинку, що не знав ремонту більше трьох десятків років, обвалилася частина карнизу. Місцева влада не стала заморочуватися його відновленням, а прийняла соломонове рішення: прибрати "пережитки буржуазних часів", просто збити з фасаду весь декор і спростити ґанок перед головним входом. Таким чином будинок став подібним до споруд тих часів, у стилі так званого сталінського ампіру.
Будівля зі знищеним декором. 1930-ті роки
Під час Другої світової війни будівля пережила ще одну катастрофу, яка ледь не призвела до її повного знищення. Відступаючі нацисти підпалили колишню гордість Льва Бендерського. По закінченню війни споруду, на щастя, все ж таки вирішили відбудувати, проте про відновлення прикрас не йшлося. Лише знову зробили перекриття та замінили дах. А ось від старих інтер'єрів лишилися хіба що ковані перила на сходах. Повернувся сюди згодом і книжковий магазин — до 1990-х років приміщення займала пам'ятна киянам "Медична книга".
Вигляд будинку після закінчення війни. 1946 рік
Будинок Бендерського і нині посідає одне із головних місць у забудові площі Льва Толстого. Він перший впадає в око допитливого перехожого, який виходить на Велику Васильківську вулицю зі станції метрополітену.
Макет будинку Бендерського роботи майстерні "Макет формат"
Цікаво, що в одному із залів Музею історії Києва експонується невелика точна копія будинку Бендерського, виконана майстернею "Макет формат".
