В середине ХІХ века на пересечении двух дорог — начала Васильковского пути и крутой улицы, ведущей вверх к Университету св. Владимира, понемногу стала складываться площадь. Изначальная ее застройка состояла из деревянных домиков и ничем особенным в архитектурном плане не выделялась. Но во время так называемой строительной лихорадки, охватившей Киев в конце 1890-х – начале 1900-х годов, на площади, получившей название Караваевская, и неподалеку от нее начали появляться дома, которые сразу стали гордостью и украшением города.
Таким зданием, безусловно, стал и дом, построенный по заказу богатого киевлянина, городского общественного деятеля, купца 1-й гильдии Льва Бендерского. Работы выполнял уже известный в то время в городе архитектор Владислав Городецкий, и по его чертежам был создан, без преувеличения, один из красивейших домов. Кроме него, Бендерский владел еще несколькими доходными домами на улицах Большой Васильковской и Караваевской (нынешняя Льва Толстого), а также являлся хозяином большой виноторговой фирмы "Бендерский Л. и Кº" с винным магазином на Малой Васильковской (Шота Руставели) в собственном доме, где были размещены еще и меблированные комнаты. Так что у купца не было проблем с деньгами для украшения нового здания.
Строительство длилось с 1895 по 1897 год, и дом горячо обсуждали многие киевляне. В первую очередь, на него обратили внимание как на самый высокий в то время жилой дом города. Он стал архитектурной доминантой не только Караваевской площади, но и всей окружающей застройки. Газета "Жизнь и искусство" в октябре 1897 года посвятила почти законченному строительству большую статью "Самый высокий дом в Киеве". Там автор, в частности, подчеркивал, что здания такой высоты в нашем городе не имеют аналогов и копируют стиль американских застройщиков. Через некоторое время после выхода статьи дом опять оказался в центре внимания — его изображение напечатали на открытке популярной тогда серии "Красивые дома Киева", которую издавал известный в городе фотограф Дмитрий Марков.
Дом Бендерского. Открытка серии "Красивые дома Киева". 1900-е годы
Здание, плавно вписанное в изгиб Большой Васильковской улицы, выглядело очень богато: пять этажей в высоту, фасад с пышным декором, подчеркнутый колоннами, все это создавало впечатление настоящего барского имения. При строительстве использовались высококачественные материалы, а толщина фундамента достигала двух метров. Очевидно, дом произвел впечатление и на коллег-конкурентов автора. Так, со временем архитектор Георгий Шлейфер позаимствовал некоторые приемы и детали дома Бендерского для своего шедевра в "киевском Париже" — дома Гинзбурга на современной улице Архитектора Городецкого, 9.
Апартаменты у Бендерского были недешевые и предназначались исключительно для людей состоятельных. Цена аренды квартиры превышала 2000 рублей в год, что делало это жилье одним из самых дорогих в городе. Вспоминают, что среди жильцов преобладали успешные предприниматели, а также известные киевские коллекционеры. Хозяин стремился использовать помещения максимально рационально, поэтому весь первый этаж заняли продовольственные магазины — бакалейный, винный, мясной, а также аналоги нынешних бутиков — салоны готовой одежды и оборудования для экипажей. Подвал отвели для прачечной, дворницкой, пекарни и других служб.
К сожалению, дальнейшая судьба дома-красавца сложилась не лучшим образом. После прихода к власти большевиков здание национализировали. Первые этажи отдали многочисленным учреждениям, а шикарные апартаменты превратили в многокомнатные коммунальные квартиры. Правда, часть помещений нижнего этажа не изменила своего торгового назначения — там расположился книжный магазин.
Книжный магазин на первом этаже бывшего дома Бендерского. 1930-е годы
В начале 1930-х годов в доме, не знавшем ремонта больше трех десятков лет, обвалилась часть карниза. Местная власть не стала заботиться о его восстановлении, а приняла соломоново решение: убрать "пережитки буржуазных времен", просто сбить с фасада весь декор и упростить крыльцо перед главным входом. Так что дом стал больше напоминать сооружения того времени в стиле так называемого сталинского ампира.
Здание с уничтоженным декором. 1930-е годы
Во время Второй мировой войны строение пережило еще одну катастрофу, которая едва не привела к его полному уничтожению. Отступая, нацисты подожгли бывшую гордость Льва Бендерского. К счастью, после войны здание все же решили отстроить, но, разумеется, даже речь не шла о восстановлении украшений. Были лишь заново сделаны перекрытия, заменена крыша. А вот от старых интерьеров остались разве что кованые перила на лестнице. Вернулся сюда со временем и книжный магазин — до 1990-х годов в помещении находилась памятная киевлянам "Медицинская книга".
Вид дома после окончания войны. 1946 год
Дом Бендерского и сейчас занимает одно из видных мест в застройке площади Льва Толстого. Он первым бросается в глаза любопытному прохожему, выходящему на Большую Васильковскую улицу из метрополитена.
Макет дома Бендерского работы мастерской "Макет формат"
Интересно, что в одном из залов Музея истории Киева экспонируется небольшая точная копия дома Бендерского, выполненная мастерской "Макет формат".