Ринкова площа виникла на цьому місці у 1830-ті роки, коли почала активно заселятися навколишня територія. Новий район так і називався Новою Забудовою, а повз площу проходила його головна магістраль — Велика Васильківська вулиця, колишній шлях на Васильків. У 1850-ті роки поблизу збудували Троїцьку церкву, і площу теж почали називати Троїцькою, як і розташований на ній базар. В останній третині ХІХ століття під час великого перейменування київських вулиць площу офіційно назвали Либідською. Але оскільки річка Либідь протікає досить далеко звідси, у вжитку лишилася народна назва Троїцька. За нею отримали назву і Троїцькі лазні, збудовані на протилежному боці Великої Васильківської вулиці у 1890-ті роки.
Троїцька площа з Троїцькою церквою. Середина ХІХ століття
Садиба і великий будинок № 68, що на ній, належали тоді банкірові Олексію Данилевському. Опинившись через шахрайство партнерів на межі банкрутства, Данилевський не вигадав нічого кращого, ніж самому вдатися до злочинних схем. Він побудував першу в Києві "фінансову піраміду", залучаючи гроші клієнтів під щедрі обіцянки, які виконати не міг і не збирався. Саме на перші прибутки від своєї схеми банкір збудував у власній садибі Троїцькі лазні, які діяли понад сто років після його арешту та заслання. До лазень надходила вода із власної 90-метрової артезіанської свердловини. Будівля лазні і досі стоїть у дворі, на її даху збереглася дерев’яна башточка старого бойлера.
Процес Данилевського ще тривав, коли Троїцька площа разом зі східними схилами Черепанової гори стала до вподоби Київському товариству сільського господарства. Товариство вирішило провести тут рекламну виставку досягнень своєї галузі на Правобережній Україні. Виставка пройшла влітку-восени 1897 року. Її тридцять павільйонів на терасах гори і ще двадцять п'ять — на Троїцькій площі під горою, являли собою напрочуд мальовниче видовище. Для зручності відвідувачів територією виставки ходив електричний трамвай, який і сам був її експонатом.
Трамвай на Київській сільськогосподарській і промисловій виставці. 1897 рік
Під впливом великого успіху виставки Товариство вирішило провести на тому ж місці значно масштабнішу Всеросійську промислову виставку. Відкрилася вона влітку 1913 року і налічувала вже 165 павільйонів у 39 відділах, які репрезентували усі галузі вітчизняної економіки та культури. Головний вхід на виставку розташовувався зі сторони Великої Васильківської вулиці, а сама вона охоплювала всю Троїцьку площу і майже всю Черепанову гору. Щоденно виставку відвідувало близько 11 тисяч гостей, а загальна їх кількість перевищила півтора мільйона.
Загальний вигляд Всеросійської промислової виставки. 1913 рік
Найбільший павільйон — Торговельно-промислового та Ремісничого відділів — був мурований, під скляним дахом, і стояв на південному боці площі. Після того, як виставка закінчилася, у будівлі діяв критий ринок, а за радянських часів і аж до зносу у 1970-ті роки — Інститут фізкультури. На Фізкультурну перейменували і Совську вулицю, яка пролягала поруч. Від площі будівлю відокремлював затишний сквер. На багато років зберігся також павільйон учбового відділу, що на Жилянській вулиці— тут працювала середня школа, а потім Палац піонерів. З 1920-х років на схід від площі розташувався Червоний стадіон (нині на його місці НСК "Олімпійський").
На північно-західному розі площі, на початку XX століття збудували просвітницький заклад — Троїцький народний будинок, у приміщенні якого зараз діє Київський академічний національний театр оперети. Після Другої світової війни поруч з театром встановили тимчасовий цирк-шапіто. Саме його під час приїзду до СРСР відвідав та змалював у своїй книзі-репортажі відомий американський письменник Джон Стейнбек. Площа, яка заповнювалася лише у дні футбольних матчів, стала затишним місцем для прогулянок.
Республіканський стадіон і площа перед ним. 1982 рік
Цікаво, що у радянському Києві площа так і не отримала офіційної назви, і мешканці навколишніх кварталів називали її просто Площею. Троїцькою вона стала називатися тільки у 2018 році. Наприкінці 1980-х років на площі збудували найвищий у тодішньому Києві готель "Спорт", який згодом капітально переобладнали. Тоді ж площу та нижню територію стадіону заполонив величезний Троїцький речовий ярмарок, а згодом на його місці почали зводити багатоповерховий ТРЦ "Троїцький".
Готель "Спорт". Початок 1990-х років
Багаторічна війна міської влади із забудовниками ледь не призвела до міжнародного скандалу, коли Київ здобув право на проведення чемпіонату Європи з футболу 2012 року. Тоді УЄФА поставила вимогу: або незакінчену будівлю ТРЦ знесуть, або матчів на "Олімпійському" стадіоні не буде. Тільки тоді власники поступилися, отримавши завдяки цьому чималий зиск.
