Майбутня площа Лісі Українки виникла як перехрестя доріг з Цитаделі (Києво-Печерської лаври), Старого військового шляху та ще декількох ґрунтових доріг другорядного значення. Вона розташована на природному підвищенні у межиріччі Наводницької та Либідської долин. Неподалік майбутньої площі тривалий час існувала так звана Васильківська рогатка — проміжне укріплення перед фортецею, свого роду блокпост на виїзді з Києва. В 1810-ті роки сюди було перенесено в'язницю, що до цього була розташована на терені сучасного Майдану Незалежності. Фактично тут була околиця так званого Печерського форштадта — поселення, що було за межами фортеці, територія якої на Печерську на той час обмежувалася Лаврою.
Через декілька десятків років місцевість увійшла до складу найбільшої у тогочасній Європі Нової Печерської фортеці. Майбутню площу перетнув земляний вал, який з’єднав між собою дві оборонні вежі круглої форми. Ці споруди, як і згадана в'язниця, досі збереглися на задвірках та з обох боків площі Лісі Українки. В подальшому земляний вал зрили, а на його місті звели величезний стрілецький тир. Його огорожу оформили у вигляді середньовічних веж, які за формою були схожі на московський Кремль. Довжина огорожі становила 300 метрів, товщина стін сягала шести метрів, що дозволяло вести тренувальний вогонь зі зброї різних калібрів.
Залишки стрілецького тиру на площі. Початок 1980-х років
В 1897 році після переформування фортеці у цілу низку тюрем та складів територію майбутньої площі Лісі Українки майже повністю забудували приміщеннями для зберігання військових припасів і зброї — цейхгаузами. Під час Першої світової війни Київ став важливим прифронтовим містом. Звідси до лінії вогню постачалися зброя, жива сила та боєприпаси, а назад привозили величезну кількість поранених. Виникла потреба організувати залізничне сполучення з одним із найбільших військових заводів міста — "Арсенал", щоб відвантажувати зброю, та зробити відгалуження залізниці до госпіталю, щоб транспортувати поранених. Окрім цього поблизу площі було облаштовано товарну перевалочну станцію. У той же час за станцією розпочалося будівництво Олексіївського інженерного училища, яке готувало офіцерів для потреб фронту. В подальшому воно стало Суворовським (у наш час — Київський військовий ліцей імені Івана Богуна). Залізнична гілка діяла до кінця 1950-х років і сполучала "Арсенал" зі станцією Київ-2 (нині Київ-Деміївський).
Трамвай на площі лесі Українки. 1970-ті роки
Після її демонтажу почалося прокладання бульвару Лісі Українки. Обабіч бульвару стрімко зросли будинки, зведені індустріальним методом. Тривалий час крізь площу проходила трамвайна гілка. Проект перетворення цієї ділянки на велику площу існував ще в середині 1930-х років, але фактично реалізація почалася вже у 1960-ті. Першою спорудою із тих, що наразі сформували вигляд площі, став Будинок проектних організацій (або скорочено Будинок проектів). Його будівництво прийшлося на 1960–1967 роки. Головний корпус, який виходить фасадом на площу, має дев'ять поверхів, до нього прибудовано два восьмиповерхових крила. Комплекс проектних організацій може розмістити до 2000 фахівців-проектувальників.
Будинок проектних організацій. 1970 рік
Паралельно звели декількох житлових будинків у дев'ять поверхів заввишки. Вони фактично й окреслили кордони площі, яка у 1965 році отримала офіційну назву — площа Лісі Українки. Частину невиразних типових "панельок" прикрасили монументальними тематичні панно, що збереглися й нині. В цих будинках містилися пам'ятні киянам магазини "Юний технік" та "Орбіта". Однак тривалий час місцина мала сильне нашарування провінційності. Одразу за нею починалася незабудована територія колишнього Лаврського саду, так званого Монаха, де працівники місцевих підприємств мали городи. В 1973 році площу прикрасив пам'ятник Лісі Українці авторства скульптора Галини Кальченко й архітектора Анатолія Ігнащенко.
Мітинг киян під час відкриття пам'ятника Лісі Українці. 9 вересня 1973 року
Наприкінці 1970-х почалося варварське руйнування будівлі тиру, що на той момент вже фактично був пам'яткою архітектури. При цьому, як згадують старожили, будівельники первісно обіцяли не ламати споруду. Але потреби партії комуністів виявилися важливіші. Так на площі постала її сучасна домінанта — одинадцятиповерхова будівля облвиконкому й обласних партійних та комсомольських організацій. Невиразну й громіздку споруду прикрасили альмінським вапняком. Під нею вирили бункер для особистого складу на випадок ядерної війни. Наразі в будинку розташована Центральна виборча комісія України.
Останній етап будівництва адміністративної споруди на площі. Кінець 1970-х років
Наступним кроком у формуванні площі Лісі Українки стала забудова Наводницької долини. Спочатку тут планувалося облаштувати парк, натомість на його місці виріс багатоповерховий житловий масив, який кияни іронічно назвали "Царським селом". Цікаво, що забудова триває й донині, хоча вільного місця там майже не залишилося. В 1985 році демонтували трамвайні колії, а через 12 років до площі Лісі Українки дістало метро — 27 грудня 1997 року було урочисто відкрито станцію метро "Печерська".
