Будущая площадь Леси Украинки возникла как перекресток дорог из Цитадели (Киево-Печерской лавры), Старого военного пути и еще нескольких грунтовых дорог второстепенного значения. Она расположена на природной возвышенности в междуречье Наводницкой и Лыбедской долин. Неподалеку от будущей площади долгое время существовала так называемая Васильковская рогатка — промежуточное укрепление перед крепостью, своего рода блокпост на выезде из Киева. В 1810-е годы сюда перенесли тюрьму, которая до этого находилась на территории современного Майдана Незалежности. Фактически тут была окраина так называемого Печерского форштадта — поселения, находившегося за границами крепости, территория которой на Печерске в то время ограничивалась Лаврой.
Через несколько десятков лет местность вошла в состав наибольшей в Европе того времени Новой Печерской крепости. Будущую площадь пересек земляной вал, соединявший между собой две оборонительные башни круглой формы. Эти сооружения, как и упомянутая тюрьма, до сих пор сохранились на задворках и по обеим сторонам от площади Леси Украинки. В дальнейшем земляной вал срыли, а на его месте устроили огромный стрелковый тир. Его ограду оформили в виде средневековых башен, которые немного напоминали по форме московский Кремль. Длина ограды составляла 300 метров, толщина стен достигала шести метров, что позволяло вести тренировочный огонь из оружия разных калибров.
Остатки стрелкового тира на площади. Начало 1980-х годов
В 1897 году после переформирования крепости в целый ряд тюрем и складов территорию будущей площади Леси Украинки почти полностью застроили помещениями для хранения военных припасов и оружия — цейхгаузами. Во время Первой мировой войны Киев стал важным прифронтовым городом. Отсюда к линии огня поставлялось оружие, живая сила и боеприпасы, а назад привозили огромное количество раненых. Возникла потребность организовать железнодорожное сообщение к одному из наибольших военных заводов города — "Арсеналу", чтобы отгружать оружие, и сделать ответвление железной дороги к госпиталю, чтобы транспортировать раненых. Кроме этого поблизости от площади была оборудована товарная перевалочная станция. В то же время за станцией началось строительство Алексеевского инженерного училища, которое готовило офицеров для нужд фронта. В дальнейшем оно стало Суворовским (в наше время — Киевский военный лицей имени Ивана Богуна). Железнодорожная ветка действовала до конца 1950-х годов и соединяла "Арсенал" со станцией Киев-2 (сейчас Киев-Демеевский).
Трамвай на площади Леси Украинки. 1970-е годы
После ее демонтажа началось прокладывание бульвара Леси Украинки. По обеим сторонам бульвара быстро выросли дома, возведенные индустриальным методом. Долгое время через площадь проходила трамвайная ветка. Проект превращения этого участка в большую площадь существовал еще в середине 1930-х годов, но фактически реализация началась в 1960-х. Первым сооружением из тех, что сейчас сформировали лицо площади, стал Дом проектных организаций (или сокращенно Дом проектов). Его строительство пришлось на 1960–1967 годы. Главный корпус, который выходит фасадом на площадь, насчитывает девять этажей, к нему пристроены два восьмиэтажных крыла. Комплекс проектных организаций может разместить до 2000 специалистов-проектировщиков.
Дом проектных организаций. 1970 год
Параллельно возвели несколько жилых домов по девять этажей в высоту. Они фактически и очертили границы площади, которая в 1965 году получила официальное название — площадь Леси Украинки. Часть невыразительных типовых "панелек" украсили монументальными тематическими панно, которые сохранились и сейчас. В этих домах находились памятные киевлянам магазины "Юный техник" и "Орбита". Но еще долгое время местность имела сильный налет провинциальности. Сразу за ней начиналась незастроенная территория бывшего Лаврского сада, так называемого Монаха, где у работников местных предприятий были огороды. В 1973 году площадь украсил памятник Лесе Украинке авторства скульптора Галины Кальченко и архитектора Анатолия Игнащенко.
Митинг киевлян во время открытия памятника Лесе Украинке. 9 сентября 1973 года
В конце 1970-х началось варварское разрушение здания тира, которое на тот момент уже фактически было памятником архитектуры. При этом, как вспоминают старожилы, строители изначально обещали не ломать сооружение. Но потребности партии коммунистов оказались важнее. Так на площади появилась ее современная доминанта — одиннадцатиэтажное здание облисполкома и областных партийных и комсомольских организаций. Невыразительное и громоздкое сооружение украсили альминским известняком. Под ним вырыли бункер для личного состава на случай ядерной войны. Сейчас в доме находится Центральная избирательная комиссия Украины.
Последний этап строительства административного здания на площади. Конец 1970-х годов
Следующим шагом в формировании площади Леси Украинки стала застройка Наводницкой долины. Изначально тут планировали обустроить парк, вместо этого на его месте вырос многоэтажный жилой массив, который киевляне иронично назвали "Царским селом". Интересно, что застройка продолжается и до сих пор, хотя свободного места там почти не осталось. В 1985 году были демонтированы трамвайные пути, а через 12 лет на площади Леси Украинки пришло метро — 27 декабря 1997 года была торжественно открыта станция метро "Печерская".
