Історія цієї будівлі сповнена загадок. Навколо неї склалося безліч домислів, частина з яких особливо культивувалася в радянський час.
З упевненістю можна сказати лише одне — це один з найстаріших приватних будинків Липок і Печерська, що дійшов до нашого часу. На думку деяких дослідників, його побудували ще в 1819 році за проектом першого київського міського архітектора Андрія Меленського. Згідно з міською легендою, будівля належала генералу Миколі Раєвському, російському воєначальнику, герою Вітчизняної війни 1812 року, який особливо відзначився у Бородінській битві, битві під Лейпцигом та здобутті Парижа. Після закінчення війни з Наполеоном, Раєвський переїхав до Києва.
Тут в особняку, що нібито приписується йому як домовласнику, збиралися декабристи та масони. Ім’я Раєвського дійсно пов’язують з декабристами — до їхніх лав належав його брат Василь Давидов та чоловіки двох дочок. Але більшість дослідників на́чисто відкидають "декабристську" історію будівлі, оскільки в біографії генерала будинок на сучасній вулиці Грушевського, 14 не згадується. Називають тільки Царський палац, де він проживав із сім’єю з 1819 по 1821 роки, і дві інші адреси. Однак, це зовсім не виключає можливості того, що декабристи використовували будинок на Липках для своїх таємних зустрічей. У 1925 році на ньому встановили меморіальну дошку революціонерам-декабристам. Вона сама по собі є цікавим артефактом, оскільки неушкодженою пережила Другу світову війну.
Меморіальна дошка О. С. Пушкіну
Друга легенда пов’язує будівлю на розі вулиць Грушевського та Садової з Олександром Сергійовичем Пушкіним, який, як відомо, певним чином симпатизував декабристам. Відомо, що в лютому 1821 року поет гостював у Києві у Раєвських. Його перебування в будинку, який аж ніяк не міг належати генералові, не підтверджене жодними документами. Але київській владі дуже захотілося в 1949 році відзначити 150-річний ювілей Пушкіна меморіальною табличкою. І на будівлі, вже відміченою дошкою декабристам, встановили ще один пам’ятний знак. Саме тому, будинок часто згадується в путівниках як особняк, де зупинявся Пушкін. Найімовірніше, для створення міфу був обраний саме цей об’єкт, оскільки будинок підходив за часом спорудження. У 1970 році мармурову пам’ятну дошку Пушкіну замінили бронзовою, що існує і донині.
Обидві ці, непідтверджені архівними фактами історії, були дуже популярні у другій половині ХХ століття. Існує навіть така думка, що радянські дослідники Києва навмисно придумали історію про Пушкіна та розвинули легенду про декабристів, щоб врятувати будинок над яким нависла загроза знесення, при відбудові центру після Другої світової війни.
«Будиночок Пушкіна». 1950-ті роки
Більшість сучасних істориків схиляються до версії, що будинок колись належав графу Самойлову, а пізніше — його нащадкам. Також архівні розвідки вказують на те, що спочатку він був новим відділенням "казенної аптеки Наказу громадської опіки", збудованим біля старої дерев’яної аптеки.
Достовірно відомо, що в 1830-і роки будівля зазнала значної реконструкції за проектом відомого архітектора Людвіга Станзані. Тоді і були споруджені упізнаванні нині портал з колонадою, купол-шатро над портиком та балкон. Наприкінці ХІХ століття фасад з боку Садової вулиці обклали цеглою і трохи переробили, надавши дому ренесансних форм.
Це, найімовірніше, було пов’язане з переведенням аптеки на Хрещатик і перетворенням будинку на житловий. З 1909 року до націоналізації в 1919-му будівля належала братам Леонтовичам, які здавали його в оренду. Як би там не було, та після всіх перебудов будинок цілком вписався в архітектурний ансамбль Липок, який сформувався на початок ХХ століття.
Сучасний вигляд будівлі на вулиці Грушевського, 14
Надалі, аж до середини ХХ століття будівлю неодноразово добудовували. Але, на щастя, за радянських часів вона не була пошкоджена та дійшла до наших днів, практично, у незміненому вигляді. У дворі збереглися фрагменти старовинного фруктового саду. Також до сьогоднішнього часу вціліли льох і старі столярські вироби в будинку, у тому числі і двері, що виходять на червону лінію вулиці. Бічний фасад зберігся у тому вигляді, який він мав у 1820-х роках. Усередині будівля має досить складну конфігурацію. За останніми даними інтер’єри, практично, не збереглися. По причині того, що будівлю інтегровано в комплекс урядового кварталу, центральний вхід з боку вулиці Грушевського зараз майже не використовується.