Печерська площа виникла на початку ХIХ століття як звичайний торговельний майданчик. Тоді ця місцина називалася форштадтом, тобто поселенням, розташованим за межами укріплень. За описами, однією з перших капітальних споруд, яка постала серед щойно створеної площі, був католицький костьол. Вочевидь, неподалік фортеці існувало поселення з досить великою кількістю поляків. Відомо, що цей костьол згорів у пожежі 1818 року. Згодом, під час будівництва Нової Печерської фортеці, Печерський майдан значно розширили за рахунок знесення старих будиночків. Тоді ж міське керівництво за підтримки військових здійснило на Печерську фактично першу спробу впорядкування території. У 1837–1839 роках приблизно на місці зруйнованої католицької святині було зведено новий, цього разу вже православний храм. На площі збудували невеличку, але ошатну однобанну церкву у неовізантійському стилі. 8 жовтня 1839 року її освятили на честь св. Ольги. Храм мав два престоли — в ім'я святих Ольги та Михаїла. Згодом прибудували дзвіницю і будинок настоятеля, а позаду храму з'явився цвинтар.
Церква св. Ольги. 1935 рік
Варто зазначити, що Печерська площа неодноразово згадана у літературі. Російський письменник Микола Лєсков у своїх знаменитих "Печерських антиках" колоритно описав місцеві звичаї і змалював побут киян, що мешкали навколо. На певному етапі існування площі, поблизу неї на теренах колишніх володінь поміщика Шияна, виникла ціла слобідка, де знаходили прихист численні маргінали, диваки та навіть переслідувані царською владою старовіри. До речі, одна з вулиць, що виходить майже на площу, колись мала назву Велика Шиянівська, а з 1940 року перейменована на честь Лєскова. Міська влада не мала в цьому районі вирішального голосу. Так склалося завдяки впливу місцевого домовласника Кесаря Берлінського, якого за його ж власними словами боявся навіть київський генерал-губернатор. Тарас Шевченко назвав цього колишнього вояка "Капралом Гавриловичем Безруким".
Щоправда, скоріш за все, владі просто не було ніякого діла до брудної слобідки, що стихійно виникла обабіч Печерського майдану. За спогадами свідків, після танення снігу або просто рясного дощу дістатися площі було майже неможливо, тому ціни на продукти в такі дні виростали на місцевому ринку в рази. Відомий у той час київський поет Остап Рудиковський 1840 року написав віршовану казку "Климова капуста" про те, як кмітливий торговець вирішив покрити зростаючий попит і добре заробити. Він привіз до Києва, можливо, саме на Печерський базар, свіжу городину. Однак не доїхав до площі всього декілька кварталів, коли його віз повністю всмоктало в багнюку, і товар було зіпсовано. Бруд та болота навколо Печерської площі вражали й Миколу Лєскова, і він неодноразово робив на цьому акцент у свої книзі. Цікаво, що за твердженням радянських істориків, саме на Печерській площі в будинку Орлових, що стояв на розі сучасних вулиць Панаса Мирного та Гусовського, збиралися змовники-декабристи на чолі з Павлом Пестелем для створення програмного документу Південного товариства декабристів — "Руської правди".
Крамниці на Печерському базарі. 1910-ті роки
З плином часу, вже наприкінці ХІХ століття деякі проблеми були вирішені. Впорядкували торговельний майдан, вулиці навколо площі забрукували аж до самого Кловського урвища, де починалася сумнозвісна Собача стежка, що тривалий час була дуже небезпечним місцем із значною кількістю зловмисників.
2-й осадний інженерний парк на вулиці Великій Шиянівській, 4. Початок ХХ століття
До трансформацій площі значною мірою знову долучилися військові. На Печерському майдані постали казарми Миргородського полку, будівлі яких збереглися до сьогодення. Зараз ця найстаріша споруда на площі за адресою вулиця Немировича-Данченка, 2 входить до комплексу Київського національного університету технології та дизайну. На початку ХХ століття на вулиці Великій Шиянівській розміщувався 2-й обложний інженерний парк. Військові також збудували поблизу площі значну кількість складських споруд, одна з яких збереглася на вулиці Панаса Мирного, 28. У цей же час площа почала забудовуватися звичайним, характерними для 1900–1910-х років прибутковими будинками.
Сучасний вигляд будинку, зведеного для працівників Народного комісаріату шляхів сполучення
Між тим базар на Печерській площі безупинно діяв за всіх часів, навіть після повалення монархії та буремних подій революції й Громадянської війни 1917–1920 років. Після встановлення радянської влади на площі відбулися значні зміни. 1926 року на вулиці Панаса Мирного, 1 для працівників Шкіртресту звели один із перших у Києві радянських житлових будинків. Згодом зачинили та перетворили на гуртожиток церкву св. Ольги, а вже наприкінці 1930-х її зруйнували. На місці храму та цвинтаря постав великий житловий будинок для працівників Народного комісаріату шляхів сполучення, його нинішня адреса вулиця Гусовського, 12/7. Фасад будинку прикрашений численними радянськими символами у вигляді серпів і молотів, що дивним чином врятувалися від декомунізації.
Універсам № 10 (Барабан). 1983 рік. Фото М. Козловського
Вже після Другої світової війни навколо площі звели ряд житлових будинків, у тому числі й так званих хрущовок. Сучасного вигляду місцина набула 1983 року, коли тут за експериментальним проектом збудували найбільший у той час універсам № 10. Цікаво, що кияни одразу прозвали його Барабаном, або Шайбою, за відповідну круглу архітектурну форму. Остаточне формування тутешньої забудови відбулося на початку 2000-х років. Тоді на місці знесених старих будинків звели декілька елітних житлових комплексів.
