Печерская площадь возникла в начале ХIХ века как обычная торговая площадка. Тогда эта местность называлась форштадт, то есть поселение, находящееся за пределами укреплений. По описаниям, одним из первых капитальных зданий, выросших посреди недавно созданной площади, был католический костел. Очевидно, что неподалеку от крепости существовало поселение с довольно большим количеством поляков. Известно, что этот костел был уничтожен во время пожара в 1818 году. В дальнейшем, во время строительства Ново Печерской крепости, Печерская площадь была значительно расширена за счет сноса старых домиков. Тогда же городское руководство при поддержке военных осуществило на Печерске фактически первую попытку упорядочить территорию. В 1837–1839 годах приблизительно на месте разрушенной католической святыни был возведен новый, на этот раз уже православный храм. На площади построили небольшую, но нарядную однокупольную церквушку в неовизантийском стиле. 8 октября 1839 года ее освятили в честь св. Ольги. В храме было два престола — во имя святых Ольги и Михаила. Со временем пристроили колокольню и дом настоятеля, а позади храма появился погост.
Церковь св. Ольги. 1935 год
Стоит отметить, что Печерская площадь неоднократно упоминалась в литературе. Русский писатель Николай Лесков в своих знаменитых "Печерских антиках" колоритно описал местные обычаи и обрисовал быт киевлян, живших неподалеку. На определенном этапе существования площади, вокруг нее на территории бывших владений помещика Шияна возникла целая слободка, где находили убежище многочисленные маргиналы, чудаки и даже преследуемые царской властью староверы. Кстати, одна из улиц, выходящая почти на площадь, когда-то именовалась Большой Шияновской, а с 1940 года названа в честь Лескова. Городская власть не имела в этом районе решающего голоса. Во многом так сложилось благодаря влиянию местного домовладельца Кесаря Берлинского, которого по его же собственным словам боялся даже киевский генерал-губернатор. Тарас Шевченко назвал этого бывшего военного "Капралом Гавриловичем Безруким".
Правда, скорее всего, власти просто не было никакого дела до грязной слободки, которая стихийно возникла с обеих сторон Печерской площади. По воспоминаниям очевидцев, после таяния снега или просто обильного дождя добраться до площади было почти невозможно, поэтому цены на продукты в такие моменты вырастали на местном рынке в разы. Известный в то время киевский поэт Остап Рудиковский в 1840 году написал рифмованную сказку "Климова капуста" про то, как смекалистый торговец решил удовлетворить растущий спрос и хорошо заработать. Он привез в Киев, возможно, именно на Печерский базар, свежие овощи. Но не доехал по площади всего несколько кварталов, потому что его телега полностью утонула в грязи, и товар был испорчен. Грязь и болота вокруг Печерской площади так поражали Николая Лескова, что он неоднократно делал на этом акцент в своей книге. Интересно, что по утверждениям советских историков, именно на Печерской площади в доме Орловых, который находился на углу современных улиц Панаса Мирного и Гусовского, собирались заговорщики-декабристы во главе с Павлом Пестелем для создания программного документа Южного общества декабристов — "Русской правды".
Магазины на Печерском рынке. 1910-е годы
Мало-помалу, но уже к концу ХІХ века часть проблем была решена. Привели в порядок базарную площадь, замостили улицы вокруг — до самого Кловского обрыва, где начиналась печально известная Собачья тропа, долгое время бывшая очень опасным местом со значительной концентрацией злоумышленников.
2-й осадный инженерный парк на улице Большой Шияновской, 4. Начало ХХ века
К трансформации площади снова в значительной степени были причастны военные. На Печерской площади появились казармы Миргородского полка, здания которых сохранились до наших дней. Сегодня это старейшее здание на площади по адресу улица Немировича-Данченко, 2 входит в комплекс Киевского национального университета технологии и дизайна. В начале ХХ века на улице Большой Шияновской размещался 2-й осадный инженерный парк. Военные также построили рядом с площадью значительное количество складских помещений, одно из которых сохранилось на улице Панаса Мирного, 28. В это же время площадь начала застраиваться обычными, характерными для 1900–1910-х годов доходными домами.
Современный вид дома, построенного для работников Народного комиссариата путей сообщения
Между тем базар на Печерской площади непрерывно действовал во все времена, даже после падения монархии и бурных событий революции и Гражданской войны 1917–1920 годов. После установления советской власти на площади произошли значительные изменения. В 1926 году на улице Панаса Мирного, 1 для работников Кожтреста построили один из первых в Киеве советских жилых домов. Со временем закрыли и превратили в общежитие церковь св. Ольги, а уже в конце 1930-х ее разрушили. На месте храма и погоста появился большой жилой дом для работников Народного комиссариата путей сообщения, его нынешний адрес улица Гусовского, 12/7. Фасад здания украшен многочисленными советскими символами в виде серпов и молотов, которых удивительным образом не коснулась декоммунизация.
Универсам № 10 (Барабан). 1983 год. Фото Н. Козловского
Уже после Второй мировой войны вокруг площади возвели ряд жилых домов, в том числе и так называемых хрущевок. Современный вид местность приобрела в 1983 году, когда тут по экспериментальному проекту построили самый большой по тем временам универсам № 10. Интересно, что киевляне сразу прозвали его Барабаном, или Шайбой, за соответствующую круглую архитектурную форму. Окончательное формирование местной застройки произошло в начале 2000-х годов. Тогда на месте снесенных старых домов выросло несколько элитных жилых комплексов.
