На думку частини дослідників, церква Успіння Божої Матері, відома, як Пирогоща, була закладена в 1132 році великим князем Мстиславом, сином легендарного Володимира Мономаха. Цей храм фігурує в пам’ятці літератури Київської Русі "Слові о полку Ігоревім". Там, де йдеться про повернення новгород-сіверського князя Ігоря Святославича з половецького полону, розповідається: "Ігор йде по Боричевому до Святої Богородиці Пирогощі". За свою майже тисячолітню історію храм неодноразово піддавався руйнуванню.
Існує кілька версій походження назви стародавнього храму. Згідно з основною гіпотезою його назвали так завдяки привезеній з Константинополя до Києва ікони Божої Матері Пирогощі. З грецької мови слово "пірготіс" перекладається як "баштова". Так у Візантії називали ікони, які зберігалися в баштах монастирів. За іншою версією слово "Пирогоща" пов’язують з корінням давньоруських слів "піро" — жито, пшениця і "гоща" — гостювати, пригощати і припускають, що її побудували на гроші купців. Все ж більшість фахівців схиляються до першої версії, оскільки храм заклав великий князь, а не торговці.

Закладка церкви Пирогощі. Мініатюра Радзивилівського літопису
За свою майже тисячолітню історію храм неодноразово піддавався руйнуванню. На превеликий жаль, зображення або опису його первісного вигляду не збереглося. Передбачається, що це була перша кам’яна церква на Подолі. Храм пережив татаро-монгольське нашестя, але назва його з часом призабулася, а дорогоцінна святиня-ікона була втрачена.
Після розорення Києва Батиєм у 1240 році, активне життя в місті на перших порах продовжувалося тільки на Подолі, і храм став головним в цій частині міста. Біля нього знаходився і церковний цвинтар, де ховали представників подільської знаті. У 1474 році церкву освятили на честь Успіння Божої Матері.
У 1651 році Київ захопили поляки, грабували його два дні поспіль, а потім підпалили. У вогні загинуло багато старовинних будівель, сильно постраждав і храм. Однак уже через два роки його відродили. Це підтвердив відомий мандрівник та письменник архідиякон Павло Алеппський, який на той час відвідав Київ разом з Антіохійським патріархом Макарієм.
На відомому плані полковника Ушакова 1695 року, храм зображений з п’ятьма куполами. Також відомо, що поруч знаходилися школа і божий дім. Тривалий час настоятелем церкви був відомий в Києві проповідник Іоанн Леванда. На його честь названа вулиця Левандовська на Печерську.

Церква Успіння Божої Матері. 1900-ті роки
В середині XVIII століття храм Успіння був капітально перебудований київським зодчим Іваном Григоровичем-Барським, проте вже в 1811 році він практично загинув у вогні великої подільської пожежі. Більше двадцяти років церква стояла в руїнах. Лише в 1830-і роки її відбудували в стилі класицизму за проектом міського архітектора Андрія Меленського. До остаточної ліквідації в Києві Магдебурзького права в 1835 році храм мав статус собору. Тут магістрат проводив всі святкові богослужіння та урочисті заходи, такі, наприклад, як паради київських ремісничих цехів.
Тривалий час церква, хоч і повністю видозмінена, була однією з найбільш шанованих і давніх святинь Подолу. Зазіхнути на неї зважилася тільки безбожна радянська влада. У 1934 році Київ став столицею УРСР, і почалася масштабна реконструкція міста. Храм Успіння Божої Матері закрили і незабаром знесли. Тут спочатку збиралися розбити сквер, але місце так і залишилося незабудованим. На цій території неодноразово проводилися археологічні розкопки і дослідження стародавніх фундаментів. Ці дані дозволили згодом відтворити приблизний зовнішній вигляд храму. У 1970-ті роки, коли готувалася повна реконструкція Контрактової площі, вирішили відродити церкву у виді музею "Слова про Ігорів похід". Тоді ця ідея не була реалізована, і археологи, які досліджували цю ділянку Подолу, законсервували фундаменти давньої церкви.

Фундаменти стародавньої церкви. 1980 рік
Лише за роки Незалежності України церкву Пирогощі відновили у ймовірних давньоруських формах. Під час будівництва виявили останки киян, похованих колись на церковному цвинтарі. На місці цього невеликого кладовища встановили меморіальний камінь. Стародавні фундаменти храму можна побачити через спеціальне віконце під південною стіною храму.