Воздухофлотский путепровод сегодня один из самых перегруженных в городе, ведь тут сходятся две сверхмощные транспортные магистрали. Но еще каких-то 150 лет назад на этом месте Киев фактически заканчивался. Тут в 1857 году установили деревянную триумфальную арку, которая обозначала въезд. Ее открыли в ожидании визита правящего в то время российского императора Александра ІІ в столицу Юго-Западного края. На деревянных воротах справа и слева были изображены царские гербы, флаги и надписи "3 октября" и "1857 год", по центру — небесный покровитель города архангел Михаил. Возле арки располагалась небольшая будка для поста жандармов, которые контролировали въезд.
Триумфальная арка на въезде в город. Открытка 1880-х годов
На небольшом расстоянии за аркой начинался Галицкий базар (современная площадь Победы), а дальше в направлении центра простирался Шоссейный, или Университетский бульвар (современный бульвар Шевченко), аллею которого обозначали пирамидальные тополя. Устаревшие триумфальные ворота были разобраны, когда границы города существенно расширились и в начале ХХ века в направлении Святошина проложили трамвайные рельсы. Современный Воздухофлотский проспект имел тогда название Кадетское шоссе, ведь неподалеку было здание Кадетского корпуса. А современный проспект Победы назывался Киево-Брестским, или Брест-Литовским, шоссе. На то время на перекрестке двух шоссе сформировался уже довольно оживленный транспортный перекресток. Неподалеку проходила железная дорога, движение по которой началось в 1860-е годы. Над рельсами был переброшен деревянный мост, можно сказать предок современного. Где-то именно здесь зимой 1918-1919 годов произошел описанный Михаилом Булгаковым в "Белой гвардии" трагический бой, в котором погиб полковник Най-Турс.
Деревянный мост служил переездом вплоть до начала оккупации Киева нацистами в 1941 году. Потом, по свидетельствам очевидцев, он погиб в пожаре. В послевоенный период началась активная застройка кварталов поблизости пересечения двух магистралей. Это потребовало их расширения, особенно с учетом дальнейшего развития города и организации движения автомобильного и общественного транспорта в сторону новых районов. Так что Брест-Литовское и Воздухофлотское шоссе (со временем переименованные в проспект Победы и Воздухофлотский проспект) оказались в центре внимания архитекторов.
Завершение строительства развязки. 1958 год
Тогда и возникла необходимость строительства двухуровневой развязки. Ее создавали в два этапа, значительно разделенные по времени. На первом этапе, в 1956–1958 годах, построили мост 60 метров в длину и 25 метров в ширину, по которому было организовано автомобильное движение по трем полосам в двух направлениях, с двухметровыми пешеходными тротуарами по обе стороны. Высоту моста — немного больше, чем 6,5 метров — рассчитали так, чтобы под ним легко проходили троллейбусы.
Сложности строительству добавляло еще и то, что его осуществляли почти в пойме речек Кадетский Гай и Лыбидь, так что пришлось спрятать в коллектор около 200 метров летописной Лыбеди. Движение трамваев, направлявшихся из Святошина, вывели под мост на заключительную часть улицы Жилянской.
Трамвай под Воздухофлотским путепроводом. 1960-е годы
Строительство путепровода пришлось на времена упрощения архитектуры. После выхода печально известного постановления ЦК КПСС "Об излишествах в архитектурном творчестве", вероятно, от некоторых украшений пришлось отказаться. Тем не менее, путепровод вышел достаточно помпезным, чего нельзя сказать про совсем обедненные, возведенные немного позже мосты на Нивках и Шулявке. Мостовые тумбы облицевали гранитом, на углах возле насыпи установили барельефы с советской символикой.
Только открытый Воздухофлотский путепровод. Июль 1958 года
В конце 1970-х годов после введения в эксплуатацию скоростного трамвая, для которого проложили отдельную огороженную линию, сделали въезд на мост для автомобильного транспорта, который двигался со стороны Никольской Борщаговки. Перед мостом можно стало свернуть в сторону Воздухофлотского проспекта, а проехав под мостом, повернуть направо и попасть на мост в направлении Лукьяновки и Подола.
Транспортная развязка после постройки линии скоростного трамвая. 1978 год
В независимой Украине, после принятия закона о декоммунизации, советские украшения на конструкциях путепровода пытались демонтировать. Но оказалось, что они конструктивно вписаны в основание моста. Так что их просто перекрасили в цвета флага Украины. По причине своей моральной устарелости, Воздухофлотский путепровод уже не способен обеспечивать устойчивое движение большого количества транспорта и требует расширения. Обсуждение его реконструкции идет не один год, но это достаточно сложно реализовать, тем более, что под мостом проходит железная дорога и скоростной трамвай.