Повітрофлотський шляхопровід — сьогодні один із самих перевантажених у місті, адже тут сходяться дві надпотужні транспортні магістралі. Але лише якихось 150 років тому на цьому місці Київ фактично завершувався. Тут у 1857 році встановили дерев'яну тріумфальну арку, що позначала в'їзд. Її відкрили в очікуванні візиту тодішнього російського імператора Олександра ІІ до столиці Південно-Західного краю. На дерев'яній брамі праворуч і ліворуч були зображені царські герби, прапори та написи "3 октября" і "1857 год", по центру — небесний покровитель міста архангел Михаїл. Біля арки розташовувалася невелика будка для посту жандармів, що контролювали в'їзд.
Тріумфальна арка на в'їзді до міста. Листівка 1880-х років
На невеликій відстані за аркою починався Галицький базар (сучасна площа Перемоги), а далі в напрямку центру простягався Шосейний, або Університетський бульвар (сучасний бульвар Шевченка), алею якого позначали пірамідальні тополі. Застарілі тріумфальні ворота були розібрані, коли межі міста істотно розширилися, і на початку ХХ століття в напрямку Святошина проклали трамвайні рейки. Сучасний Повітрофлотський проспект мав тоді назву Кадетське шосе, адже неподалік була будівля Кадетського корпусу. А сучасний проспект Перемоги називався Києво-Брестським, або Брест-Литовським, шосе. На той час на перетині двох шосе сформувалося вже досить жваве транспортне перехрестя. Неподалік проходила залізниця, рух якою розпочався у 1860-ті роки. Над коліями був перекинутий дерев'яний міст — можна сказати, пращур сучасного. Десь саме тут взимку 1918–1919 років відбувся описаний Михаїлом Булгаковим у "Білій гвардії" трагічний бій, в якому загинув полковник Най-Турс.
Дерев'яний міст слугував за переїзд аж до початку окупації Києва нацистами у 1941 році. Потім, за свідоцтвами очевидців, він загинув у пожежі. У повоєнний період почалася активна забудова кварталів поблизу перетину двох магістралей. Це потребувало їх розширення, особливо з урахуванням подальшого розвитку міста і організації руху автомобільного і громадського транспорту в бік нових районів. Тож Брест-Литовське і Повітрофлотське шосе (згодом перейменовані у проспект Перемоги і Повітрофлотський проспект) опинилися в центрі уваги архітекторів.
Закінчення будівництва розв'язки. 1958 рік
Тоді й виникла необхідність будівництва дворівневої розв'язки. Її створювали у два етапи, які значно рознесені у часі. На першому етапі, у 1956–1958 роках, збудували міст завдовжки 60 метрів і завширшки 25 метрів, яким було організовано автомобільний рух трьома смугам у двох напрямках і двометровими пішохідними тротуарами обабіч. Висоту моста — трохи більше, ніж 6,5 метри — розрахували так, щоб під ним легко проходили тролейбуси.
Складності будівництву додавало й те, що його здійснювали майже у заплаві річок Кадетський гай та Либідь, тож довелося відвести у колектор близько 200 метрів літописної Либеді. Рух трамваїв, які прямували зі Святошина, вивели під міст на прикінцеву частину вулиці Жилянської.
Трамвай під Повітрофлотським шляхопроводом. 1960-ті роки
Будівництво шляхопровіду прийшлося на часи спрощення архітектури. Після виходу сумнозвісної постанови ЦК КПРС "Про надмірності в архітектурній творчості", ймовірно, від деяких прикрас довелося відмовитися. Тим не менш, шляхопровід вийшов досить помпезним, чого не можна сказати про зовсім спрощені, зведених трохи пізніше мости на Нивках і Шулявці. Мостові тумби обличкували гранітом, на кутах біля насипу встановили барельєфи з радянською символікою.
Щойно відкритий Повітрофлотський шляхопровід. Липень 1958 року
Наприкінці 1970-х років після введення в експлуатацію швидкісного трамваю, для якого проклали окрему огороджену лінію, зробили виїзд на міст для автомобільного транспорту, який на рухався з боку Микільської Борщагівки. Перед мостом можна стало повернути у бік Повітрофлотського проспекту, а проїхавши під мостом, повернути праворуч і потрапити на міст у бік Лук'янівки й Подолу.
Транспортна розв'язка після побудови лінії швидкісного трамваю. 1978 рік
У незалежній Україні, після прийняття закону про декомунізацію, радянські прикраси на конструкціях шляхопроводу намагалися демонтувати. Але виявилося, що вони конструктивно вписані в основу мосту. Тож їх просто перефарбували в кольори прапору України. Через свою моральну застарілість, Повітрофлотський шляхопровід вже не здатний забезпечувати сталий рух великої кількості транспорту і потребує розширення. Обговорення його реконструкції йде не один рік, але це досить складно реалізувати, тим більше, що під мостом проходить залізниця і швидкісний трамвай.
