До пожара, случившегося в конце XVII века, параллельно современной улице Владимирской, с юго-восточной стороны монастыря, находилась деревянная ограда. Каменное строительство на территории Софии началось во времена гетмана Ивана Мазепы. Тогда, кроме главного парадного въезда через колокольню, были построены ворота (брама), обеспечивающие удобный въезд к хозяйственным постройкам, пекарне и трапезной (так называемой теплой Софии). Возможно, как это было принято, на пристроенном позже втором ярусе находилась когда-то и надвратная церковь.
Брама была сложена из кирпича на известковом растворе, оштукатурена и побелена. Проезд в первом этаже перекрыли широкими сводами. Внутри, в толще стены, сделали лестницу на второй этаж и обустроили сторожку с окнами, выходящими на фасад. Все стены украсили выступами, оконными проемами, карнизами, небольшими прямоугольными и треугольными нишами с наличниками. Первоначально окна второго яруса были крещатой формы, в дальнейшем их переделали в прямоугольные с полукруглым верхом.
Ворота Южной въездной башни со стороны Софийского подворья. 1982 год
В исследовательской литературе не значится точный год постройки и имя архитектора. Но отличия в архитектурных решениях первого и второго этажей свидетельствует о том, что первоначально брама была одноэтажной, а второй этаж появился в 70–80-е годы XVІІІ века одновременно со вторым этажом соседнего здания бывшей консистории. В 1840-е годы к монастырской стене и к восточному боковому фасаду башни был достроен пристенный корпус келий. С противоположной стороны добавили здание консистории-хлебни, который на уровне второго этажа соединили с въездной башней, и в башне появилась отапливаемая комната с полками для архива. Именно в этой комнате-келье в конце 20-х годов ХХ века жил и работал первый предстоятель Украинской автокефальной православной церкви (УАПЦ) митрополит Василий Липкивский. Этот знаменитый украинский религиозный деятель, педагог, проповедник, автор труда "История Украинской церкви" в мае 1919 года в Никольском военном соборе провел первую службу на украинском языке. В 1920-е годы активно боролся за украинизацию церковной жизни и, несмотря на аресты и постоянную слежку, занимался изучением истории украинской церкви. В ноябре 1937 года в разгар сталинских репрессий был в очередной раз арестован и через неделю расстрелян по приговору "тройки" НКВД.
В начале 1930-х годов богоборческие активисты сбросили и уничтожили крылатую фигуру архангела Михаила, которая находилась на шпиле Южной въездной башни. В первое десятилетие ХХІ века по сохранившимся фотографиям и чертежам изображение архистратига было воссоздано в виде позолоченной по меди фигуры высотой 2,4 метра и весом около 100 килограммов.
Возвращенная на шпиль башни фигура архангела Михаила
Михаил-архангел издавна считался патроном города Киева. Три его изображения, охранявшие город, были сняты при советской власти. При независимой Украине фигуры воссозданы вновь на прежних местах — над восстановленными Лядскими воротами на Майдане Незалежности, над заново отстроенным Михайловским собором и над Южной въездной башней бывшего Софийского монастыря. Теперь они опять "держат небо" над Киевом.
