Бульвар Леси Украинки один из самых красивых в Киеве. Он кратчайшей дорогой соединяет основную часть Печерска с центром города. Основная линия улицы проходит по склону Черепановой горы, доминирующей над Кловской и Лыбедской долинами. На севере городская артерия вливается в одну из центральных улиц Киева — Бассейную, в непосредственной близости от Крещатика. На юге упирается в Печерский мост — путепровод, построенный в начале 1950-х годов. Затем дорога разделяется на две улицы — Бастионную и Михаила Бойчука. Под Печерским мостом в нижнем уровне перпендикулярно бульвару Леси Украинки проходит бульвар Дружбы народов. Последний, правда, так называется номинально, поскольку тут давно уничтожена первоначально существовавшая аллея. В Киеве есть несколько артерий с зеленой зоной посредине, поэтому и ценен бульвар Леси Украинки, сохранивший деревья в соответствии со своим "бульварным" статусом. Учитывая современную загруженность улицы автомобильным и общественным транспортом, наличие зелени является жизненной необходимостью для ее многочисленных жителей.
Конечная часть бульвара и въезд на Печерский мост. 1980 год
До Второй мировой войны этой городской артерии фактически не было. В районе современной Печерской площади располагалась товарная железнодорожная станция, являвшаяся промежуточной остановкой на военной однопутной ветке, которая соединяла "Арсенал" и южное полукольцо. Изначально на этом месте находилась Васильковская рогатка — контрольный пункт на выезде из города. В начале ХІХ века в окрестностях будущего бульвара Леси Украинки появился Печерский тюремный замок, старейшее здание, которое сохранилось тут до сегодня. В 1830-е тюрьму интегрировали в так называемое Васильковское укрепление, основные конструкции которого также уцелели до наших дней. Так, прямо на бульвар выходит Круглая башня № 2, некогда мощный форт, способный вести оборону со всех сторон и прикрывавший собой левый фланг Васильковского укрепления. Этот участок — конечная часть будущего бульвара — некогда назывался Засарайной улицей. Неблагозвучное название объяснялось огромным количеством военных складов, располагавшихся тут в давние времена.
Круглая башня на бульваре Леси Украинки, 28 — остатки Васильковского укрепления. 1980 год
В годы Первой мировой войны на противоположной от Печерского укрепления стороне бульвара (сейчас это нечетная сторона) построили Алексеевское инженерное училище, комплекс которого входит в список памятников архитектуры, сохранившихся на бульваре Леси Украинки. В советское время в бывшем Алексеевском училище располагалось Киевское суворовское училище, а сейчас — Киевский военный лицей имени Ивана Богуна.
Главный корпус Киевского суворовского училища. 1983 год
Средняя часть бульвара некогда была частью старой Прозоровской дороги, которая вела от Васильковского укрепления к Владимирскому рынку. С начала 1950-х тут оформилась улица, несколько позже получившая имя в честь советского военного деятеля Щорса. В 2015 году ее переименовали — она стала улицей Евгения Коновальца, но до сих пор на некоторых зданиях, включая и Круглую башню на бульваре Леси Украинки, еще можно обнаружить старые адресные таблички.
На следующем участке, параллельно территории Военного госпиталя, проходила небольшая улочка Печерская. Там располагалось здание пересыльной тюрьмы, в первые годы советской власти преобразованной в ДОПР (дом общественно-принудительных работ). За тюрьмой будущий бульвар обрывался, а спуск вправо вел к так называемой Собачьей тропе — короткой дороге среди высоких зарослей, выходящей к улице Мечникова. Это была опасная местность: она, хотя и находилась практически в самом центре города, "славилась" бандитскими налетами даже в середине ХХ века.
В соответствии с послевоенным генеральным планом Киева вдоль Черепановой горы в сторону Зверинца проложили новую прямую магистраль, соединившую Печерск с центральной частью города в обход крутых извилистых улочек. Проектное название бульвара соответствовало названию района — Печерский. В 1961 году магистраль получила современное имя, а через двенадцать лет в ее средней части открыли и памятник Лесе Украинке работы скульптора Галины Кальченко и архитектора Анатолия Игнащенко.
Памятник Лесе Украинке. 1974 год
Нижняя и верхняя оконечности бульвара представлены в основном застройкой 1950-х годов. Однако основная часть заполнялась уже в 1960–1970-е годы панельными девятиэтажками. При строительстве, наконец, снесли здание старой тюрьмы, а торцы некоторых домов оформили произведениями монументально-декоративного искусства — тематическими мозаиками. К слову, в наше время эта традиция получила продолжение: хмурую высотку возле Печерского моста украсили гигантским муралом, изображающим девушку-украинку в вышиванке.
В советское время многие киевляне приезжали на бульвар, преследуя чисто практические цели: здесь располагались лучший в городе магазин "Спорттовары", популярный у радиолюбителей Дом Радио, а также специализированные магазины "Юный техник", "Орбита", "Военная книга" и любимый киевлянами "Дом подарков". Сегодня практически все они перепрофилированы и переоборудованы.
Строительство дома № 20–22, на первый этаж который "переехал" с Красноармейской улицы магазин "Военная книга". 1966 год
Еще один примечательный комплекс, находящийся по бульвару № 26, — так называемый Дом проектов. Огромное П-образное здание, введенное в эксплуатацию в самом начале 1970-х годов, предназначалось для нескольких архитектурно-строительных НИИ. Молодые архитекторы, которые мечтали не сидеть в комнатах за кульманами, а активно строить по собственным проектам, неохотно шли сюда работать и прозвали комплекс "Киевприют". Теперь здесь нашли "приют" многочисленные офисы коммерческих структур.
В 2011 году магистраль реконструировали в процессе подготовки к чемпионату ЕВРО-2012, который проходил совсем рядом — на стадионе НСК "Олимпийский". Тогда на бульваре заменили лавочки, отремонтировали дорожки на аллее, установили новое ограждение и обновили дорожное покрытие проезжей части.