Обеліск місту-герою Києву розташований на площі Перемоги і відкриває найдовший у місті проспект Перемоги. Площа, початок проспекту та сорокаметрова стела фактично створюють гігантський ансамбль, який символізує перемогу Радянського Союзу у Другій світовій війні.
Голова Ради міністрів УРСР Д. Коротченко розрізає стрічку на урочистому мітингу. 30 жовтня 1949 року
Тривалий час площа Перемоги мала назву Галицька, і тут розташовувався величезний базар, який кияни називали Єврейським базаром, або скорочено Евбазом. Після закінчення Другої світової війни влада вирішила припинити багатовікову торгівлю і повністю перепланувати площу, на якій спорудити "монумент возз'єднання українського народу в єдиній українській радянській державі". У 1949 році як раз відсвяткували десятиліття входження Західної України до складу УРСР, тож назва площі була співзвучною. Провели бучний мітинг, на якому тодішній голова Ради міністрів УРСР Дем'ян Коротченко розрізав стрічку і відкрив пам’ятний знак на місці майбутнього пам'ятника.
Щойно відкритий пам'ятний камінь на місці нездійсненого монументу. 30 жовтня 1949 року
Натомість із спорудженням монумента не склалося. Деякі дослідники-києвознавці схильні вважати, що пам'ятник не було встановлено через продовження на Західній Україні партизанської війни УПА проти радянської окупації. Як би там не було, але на початку 1950-х років базар на площі ліквідували і 1952 року вона отримала нову назву — на честь перемоги над гітлерівським режимом. Але камінь, що нагадував про нездійснений монумент, ще довго сиротливо стовбичив посеред площі, проте напис на ньому майже стерли вітри й дощі.
Інсталяція "Супутник" на площі Перемоги. Серпень 1960 року
Наприкінці 1950-х просто посеред проїжджої частини новоствореного простору зеленбудівці влаштували велику клумбу. На ній встановили композицію у вигляді радянського супутника, що облітає Земну кулю. То були часи величезного захоплення космосом, коли Радянський Союз почав активно опановувати космічний простір і ще до польоту Юрія Гагаріна в багатьох містах таким чином прославлялися здобутки СРСР у цій галузі.
У 1961 році Києву було надане звання міста-героя, атрибутом якого була Золота Зірка. Столиця України отримала цю регалію за героїчну оборону від нацистських загарбників у липні-вересні 1941 року. Це вартувало життя тисячам захисників, проте вдалося зупинити гітлерівський бліцкріг і на деякий час затримати наступ на Москву. У 1968 році з площі прибрали вже непотрібний камінь. На його місці, поруч із наземним пішохідним переходом, зробили клумбу і встановили тимчасовий монумент — невеликий, близько 10 метрів заввишки обеліск із Золотою Зіркою і емблемами радянських військ.
Тимчасовий обеліск місту-герою. 1976 рік
Варто зазначити, що спорудження обеліску було передбачено ще генеральним планом Києва 1959 року. Але остаточно цей задум було реалізовано лише у 1982 році до святкування 1500-ліття Києва. Цьому передував архітектурний конкурс, на якому переміг проект архітекторів Володимира Лашка та Леоніда Семесюка. У центрі площі Перемоги, над новозбудованим підземним переходом, встановили 40-метровий обеліск з білого каменю, увінчаний зіркою з бронзи, що вкрита сухозліткою і має в діаметрі три метри. Нижче на стелі зображено орден Леніна, під ним, за проектом, — золотими літерами текст Указу про присвоєння Києву звання міста-героя в облямуванні гірлянди Слави, що висічена з каменю. Внизу обеліску встановили подіум для покладення вінків і квітів, а завершили композицію гігантські цифри "1941" і "1945", які встановили на двох житлових будинках-близнюках, що відкривають проспект Перемоги з парного й непарного боків. До речі, сучасна частина проспекту між площею і Повітрофлотським шляхопроводом до відкриття стели адміністративно належала бульвару Шевченка, і будинки тут мали відповідні номери по бульвару.
Урочисте відкриття пам’ятника на честь міста-героя Києва. 1982 рік. Фото О. Бормотова
До сьогодні пам'ятник фактично становить композиційний центр площі Перемоги, але час від часу виникають дискусії з приводу його демонтажу під різними приводами. У 2016 році почали відпадати частини мармурового личкування, тоді стелу огородили риштуванням й знову підняли питання про доцільність існування споруди. Але все ж таки обеліск реставрували і залишили на своєму місці.